เฮนรีเสด็จพระราชสมภพในช่วงระหว่างเดือนพฤษภาคม ค.ศ. 1068 ถึงเดือนพฤษภาคม ค.ศ. 1069 อาจจะในเซลบี ยอร์กเชอร์[2] ในตะวันออกเฉียงเหนือของอังกฤษ พระมารดาของพระองค์ พระราชินีมาทิลดา สืบเชื้อสายมาจากอัลเฟรดมหาราช (แต่ไม่ได้ผ่านทางสายหลักของราชวงศ์เวสเซ็กซ์) พระราชินีมาทิลดาตั้งชื่อทารกน้อยว่าเจ้าชายเฮนรีตามชื่อของพระปิตุลา อองรี (Henry) ที่ 1 แห่งฝรั่งเศส[3] ในฐานะลูกชายคนสุดท้องของครอบครัว พระองค์ถูกคาดหมายให้เป็นบิชอปและได้รับการศึกษามากกว่าขุนนางส่วนใหญ่ในตอนนั้น นักพงศาวดาร วิลเลียมแห่งมัล์มสบรี อ้างว่าเฮนรีเคยให้ความเห็นว่ากษัตริย์ที่ไม่รู้หนังสือคือคนโง่ที่ได้สวมมงกุฎ พระองค์ยังเป็นผู้ปกครองชาวนอร์มันคนแรกที่พูดภาษาอังกฤษได้คล่อง

พระโอรสคนที่สามของวิลเลียมที่ 1 สิ้นพระชนม์ก่อนพระบิดาด้วยอุบัติเหตุในระหว่างการล่าสัตว์ในนิวฟอเรสต์ หลังการสิ้นพระชนม์ของพระองค์ในปี ค.ศ. 1087 วิลเลียมจึงยกดินแดนที่ตนครอบครองให้พระโอรสสามคนที่ยังมีชีวิตอยู่[4] ดังนี้

• โรเบิร์ตได้รับดัชชีนอร์ม็องดีและกลายเป็นดยุคโรเบิร์ดที่ 3
• วิลเลียมรูฟัสได้รับราชอาณาจักรอังกฤษและกลายเป็นพระเจ้าวิลเลียมที่ 2
• เฮนรีโบเคลิร์กได้รับเงิน 5,000 ปอนด์

นักพงศาวดาร ออร์เดริค วิทาลิส บันทึกว่ากษัตริย์เฒ่าชี้แจงกับเฮนรีว่า "เมื่อถึงเวลาเจ้าจะได้ดินแดนทั้งหมดที่ข้าเคยได้มา และจะยิ่งใหญ่กว่าพี่ชายทั้งสองของเจ้าในด้านความมั่งคั่งและอำนาจ"

เฮนรีพยายามปั่นหัวให้พระเชษฐาทั้งสองผิดใจกัน แต่ท้ายที่สุดด้วยความระวังตัวต่อแผนการที่ตลบแตลงของพระองค์ ทั้งคู่ร่วมมือกันลงนามในสนธิสัญญาที่กันเจ้าชายเฮนรีออกจากบัลลังก์ทั้งสองด้วยการกำหนดเงื่อนไขว่าหากพระเจ้าวิลเลียมหรือดยุคโรเบิร์ตสิ้นพระชนม์โดยไร้ทายาท ดินแดนทั้งสองของพระบิดาจะรวมกันเป็นหนึ่งเดียวกันอีกครั้งภายใต้อีกคนที่ยังมีชีวิตอยู่